לידתו:
רבי שמעון יהודה הכהן שקאפ נולד בעיירה טורעץ שבליטא לאביו רבי יצחק שמואל, בהיותו בגיל 12 נסע לקנות תורה בישיבת מיר, ובגיל 14 עבר לישיבת וולוזי'ן, שם למד יחד עם מספר קטן של בחורים עם הרה"ג רבי חיים סולוביצייק זצ"ל.
נישואיו:
בהיותו בגיל 20 נשא לאשה את ביתו של רבי משה מרדכי יודלביץ שהייתה אחייניתו של הרבי אליעזר גורדון, ארבעה שנים לאחר נישואיו מינה אותו הרב גורדון לראש מתיבתא בישיבה המפורסמת 'טלז', שם מסר את שיעוריו בדרכו הייחודית והנפלאה במשך 18 שנים.
ראש ישיבה:
בשנת תרס"ב עבר לשמש כרב בעיירה מאלטש שם פתח ישיבה לצעירים, לאחר מספר שנים עבר לעיר בריינסק וגם שם הקים ישיבה על מנת להרבות תורה בישראל, בבריינסק גר 13 שנים עד לסיום מלחמת העולם הראשונה.
בשנת תר"פ נקרא על ידי רשכבה"ג רבי חיים עוזר גרודזנסקי זצ"ל לכהן כראש ישיבת גרודונה, ישיבה זו נודעה בתור אחת הישיבות הטובות ביותר בעולם יהדות ליטא, ובחורים מכל האזור השתוקקו להתקבל בשעריה.
מידותיו התרומיות:
סיפור מרגש המראה את מידותיו התרומיות והנפלאות של רבי שמעון מספר יהודי המתגורר כיום באמריקה, בהיותו בחור כל כיסופיו היו להתקבל בתור תלמיד מן המניין בישיבת 'גרודנא', וללמוד תורה מפי ראש הישיבה, מכיוון שלהוריו לא היו אמצעים כספיים נאלץ לעשות את הדרך לישיבה ברגל, זמן רב ארך לו הדרך כשהוא נעזר ביהודים רחמניים שהכניסו אותו לבית בשעות הלילה על מנת שלא יאלץ לישון ברחוב, ואשר ציידו אותו עם מעט מזון, כשכל הדרך הוא משנן דפי גמרא על מנת שיוכל לעבור את מבחן הקבלה לישיבה, לאחר מסע ארוך ומפרך הגיע הבחור לישיבה, ודפק בחשש רב על דלת ביתו של ראש הישיבה, רבי שמעון פתח את הדלת וכשראה את הבחור מיהר להכניסו לביתו והושיבו תוך שהוא שואל לרצונו בחביבות, "ברצוני להתקבל לישיבה הקדושה! דרך ארוכה עשיתי עד הנה", אמר הבחור, "אם כן, אשאל אותך שתי שאלות", אמר רבי שמעון, הבחור נדרך, רבי שמעון נודע בראשו החריף ומי יודע איזה שאלות ישאל אותו.
"שאלה ראשונה", פתח רבי שמעון, "מתי אכלת לאחרונה ארוחה חמה?" הבחור נדהם עד עמקי נשמתו, ומיניה וביה השיב: "לפני שבועיים". מיד קם רבי שמעון ממקומו ואמר: "רעייתי לא נמצאת עתה בבית, ואני לא טבח גדול, בכל זאת הכין מה שאני יודע", רבי שמעון ניגש על הכיריים והחל להכין תבשיל לטובת הבחור, לאחר שהתבשיל היה מוכן, מילא צלחת גדולה הגיש לבחור ועמד על גביו לראות שהוא אוכל, ולאחר שסיים מילא שוב את הצלחת, עד שהבחור שבע לחלוטין!
"ועתה הגיע זמנה של השאלה השנייה" אמר רבי שמעון, הבחור נדרך, "מתי ישנת לאחרונה במיטה?" שאל רבי שמעון, לשמע השאלה ענה הבחור: "איני זוכר…" רבי שמעון הוביל את הבחור לחדר השינה וביקש ממנו לעלות על המיטה תוך כדי שהוא מכסה אותו היטב, הבחור שהיה עייף מאוד נרדם מיד והתעורר רק למחרת בבוקר, (שנים לאחר מכן התברר לו שהמיטה הייתה של ראש הישיבה), זה היה מבחן הכניסה שלי הישיבה מסיים הבחור, וזה מה שהחזיק אותי בכל התלאות והצרות שעברו עלי בימי השואה האיומה, היחס הנפלא של ראש הישיבה שמר על יהדותי במהלך המלחמה הנוראה!
בשנת תרפ"ט נסע לאמריקה על מנת לגייס כספים לטובת ישיבת גרודנא, שם הוצע לו לכהן בראשות הישיבה המפורסמת 'ישבית רבי יצחק אלחנן' שבניו יורק, רבי שמעון נענה להצעה ושימש מספר חודשים כראש הישיבה, אולם לבקשת גאוני הדור מרן ה'חפץ חיים' ורבי חיים עוזר, שב לישיבתו גרודנא.
ספריו:
חיבר ספרים חשובים המשמשים כנכסי צאן ברזל באולם הישיבות, חלק מספריו הודפסו כבר בחייו כשהם מעוטרים בהסכמותיהם של גדולי הדור כדוגמת רבי חיים עוזר, ספרו המפורסם 'שערי יושר' יצא לאור בשנת תרפ"ח שרבי שמון משקיע שמונה שנים בכתיבת ועריכת הספר, שפר נוסף הוא 'ספר היובל' תלמידו הרב יצחק דוד קופלמן זצ"ל הבריח על גופו תוך כדי סיכון עצמי רב את כתביו על מסכתות 'בבא מציעא' ו'בבא בתרא' 'נדרים, גיטין, קידושין, יבמות, כתובות,' כלל חידושיו יצאו לאור על ידי נכדיו בשנת תשנ"ג.
צאצאיו:
רבי משה מרדכי שימש כר"מ בישיבת 'שער התורה', הצליח להימלט לארצות הברית קודם פרוץ המלחמה ועסק בהוצאת כתבי אביו לאור, בתו של רבי משה מרדכי נישאה לרבי זליג עפשטיין שהקים בקווינס את ישיבת שער התורה- גרודנא' על שם הישיבה של הסבא הגדול.
ביתו חנה, נישאה לרבי שרגא פייבל הינדס, תקופה קצרה לאחר נישואיה היא נפטרה וביתה חנה גדלה אצל הסבא הגדול, למגינת לב, כמו רבים מהצעירים בדור ההוא , היא נתפסה לציוניות הצטרפה לתנועה ציונית ועלתה לארץ ישראל, שם נישאה והתגוררה בקיבוץ, סבא רבי שמעון שקאפ שלח לה מכתב לרגל נישואיה וזה תוכנו: "הנני גם אני למלא חפץ לב. ולב כל אוהבכם, להגיש אליכם ברכת אב זקן, אברך אתכם מקרב ולב שתהא אגודתכם שלמה, וכשמו "שלמה" כן ישפיע העליון על שלמה ופייגא שיהיו שלמים בריאים וקיימים בגופם וברוחם, לבנות בית בכרם ד' צבאות לברכה ולתפארת, ודור ישרים מהם יבורך. וכאשר נכדתי פייגא תחי' הביאה לי מנחת ביכורים מארץ הקדושה, לשמחני בנשואיה כן אזכה בחיי עוד לשמוח בנישואי יתר נכדי ולראותם מוצלחים בחייהם, ונושאי דגל היהדות ברוח ישראל סבא, כעתירת אוהבם מברכם בברכה משולשת, שמעון יהודא הכהן שקאפ.
פטירתו:
ביום ט' חשוון ערך כינוס בענייני חינוך הנוער לרבנים ומחנכים שם דרש מגדול המעלה בחינוך הנוער ועורר את הרבנים לשים לב על בני הנעורים, בתום האסיפה נערה בביתו תפילת מנחה כשלפתע התמוטט רבי שמעון והסתלק לישיבה של מעלה, ה'חפץ חיים' התבטא בזמנו שכל זמן שרבי שמעון חי זכות תורתו הגינה על כלל ישראל, וה'שואה האיומה' לא התחילה, ומיד עם הסתלקותו החלו להתגבר הרדיפות עד לתוצאה האיומה.
תלמידו:
תלמידים רבים וטובים היו לרבי שמעון ואנו נמנה את המפורסמים שבהם שלאחר השואה הקימו מחדש את עולם הישיבות בארץ ישראל ובחו"ל: רבי אלחנן וסרמן הי"ד, הרב שמואל רוזבסקי, הרב חיים שמואלביץ, הרב זאב ויין, הרב איסר יהודה אונטרמן, הרב מרדכי יודלביץ הרב ראובן כ"ץ אב"ד פתח תקוה, הרב יחזקאל סרנא, הרב אליהו מישקובסקי, ועוד רבים וטובים.
